Howie Sheffield (Brendan Meyer) to mieszkający w Nowym Jorku nastolatek. Nie jest zbyt popularny, ma niemodną fryzurę i stale bojkotuje zajęcia sportowe, za którymi po prostu nie przepada, a rówieśnicy na pewno nie wybraliby go na króla balu. Howie potrafi się tym wszystkim jednak nie przejmować. Nieco bardziej trapią go problemy w małżeństwie rodziców. W końcu jednak coś odciąga na dobre jego uwagę od rodzinnych kłopotów - nastolatek zakochuje się bowiem w pięknej, tajemniczej kobiecie Odessie (Jemima Kirke), którą regularnie widuje w autobusie i która zawsze siada na tym samym miejscu. Zaabsorbowany swoją platoniczną miłością chłopak nie dostrzega, że jego cierpiąca na astmę koleżanka z biblioteki Lindsay (Harley Quinn Smith) zaczyna darzyć go uczuciem. To wszystko komplikuje jego młodzieńcze życie.